Στα χρόνια της Ρωμαϊκής Αυτοκρατορίας, από τις 13 έως τις 15 Φεβρουαρίου γιόρταζαν τα Λουπερκάλια προς τιμήν του Λούπερκους, πρώιμου θεού της γονιμότητας στη ρωμαϊκή μυθολογία. Οι Ρωμαίοι θυσίαζαν κριάρια και κατσίκες, ενώ νεαρά αγόρια χτυπούσαν με λωρίδες από τα δέρμα των θυσιασμένων ζώων τις νεαρές κοπέλες, καθώς πίστευαν ότι ευνοούνταν ως προς τη γονιμότητα.
Η μέρα του Αγίου Βαλεντίνου ξεκίνησε ως λειτουργικός εορτασμός της Δυτικής Χριστιανικής Εκκλησίας στη μνήμη χριστιανών μαρτύρων με το όνομα Βαλεντίνος. Η πιο γνωστή μαρτυρολογία είναι εκείνη για τον Άγιο Βαλεντίνο της Ρώμης, ο οποίος φυλακίστηκε επειδή τελούσε γάμους νεαρών στρατιωτών με χριστιανές ενώ ο χριστιανισμός ήταν υπό διωγμό στη Ρωμαϊκή Αυτοκρατορία. Σύμφωνα με έναν άλλο θρύλο, κατά τη φυλάκισή του ο Άγιος Βαλεντίνος της Ρώμης ερωτεύτηκε την τυφλή κόρη του δεσμοφύλακά του, για την οποία έγραψε ένα γράμμα, υπογράφοντας ως εξής: Με αγάπη από τον Βαλεντίνο σου.
Η 14η Φεβρουαρίου συσχετίστηκε με τη μέρα των ερωτευμένων από τον Τζέφρι Τσόσερ κατά τον ύστερο Μεσαίωνα, όταν άκμαζε η κουλτούρα του ιπποτικού έρωτα. Στην Αγγλία του 18ου αιώνα εξελίχθηκε σε γιορτή κατά την οποία οι ερωτευμένοι εξέφραζαν την αγάπη τους με λουλούδια, δώρα ή ευχετήριες κάρτες. Σήμερα η μέρα του Αγίου Βαλεντίνου αναγνωρίζεται ως σημαντική πολιτιστική και εμπορική γιορτή σε πολλές χώρες του κόσμου.